Chiang Sheng kam als Kind in die Fu Shing Opera School in Taiwan. Dort erhielt er eine umfassende Ausbildung in Schauspiel, Gesang, Kampfkunst und Akrobatik. Anfang der 70er Jahre war er in Taiwan als Stuntman tätig. Dort wurde er 1975 von Chang Cheh entdeckt. Chang Cheh lud ihn nach Hongkong ein, wo Chiang Sheng einen Vertrag von den Shaw Brothers erhielt.

Die ersten Jahre bei den Shaw Brothers war Chiang Sheng als Nebendarsteller und Stuntman tätig. Der Durchbruch kam 1978 mit dem Film "Die unbesiegbaren Fünf". Durch den Erfolg des Films wurden er und seine Darsteller Kollegen Kuo Chi, Lu Feng, Lo Mang, Sun Chien und Wei Pei als die Venoms bekannt. Zusammen mit den anderen Venoms dreht er bis 1982 14 Filme für die Shaw Brothers, immer unter der Regie von Chang Cheh. In dieser Zeit erhielt er von den Fans den Spitznamen Cutie Pie.

Nachdem sich die Venoms getrennt hatten, ging Chiang Sheng zurück nach Taiwan, dort gründete er zusammen mit Kuo Chui und Lu Feng ein Filmstudio. Leider waren die Filmprojekte nicht so erfolgreich. Auf wunsch seiner Frau blieb er in Taiwan. Dort bekam Chiang Sheng aber nur wenige bis gar keine Film angebote. In dieser Zeit began er stark zu trinken. Als sich dann auch noch seine Frau von ihm scheiden ließ, verfiel er in Depressionen.

Chiang Sheng starb am 11. August 1991 an einem Herz Infarkt, ausgelöst durch übermäßigen Alkohol Konsum. Seine Leiche wurde erst drei Tage später von seinem Freund Cheng Tien-Chi gefunden.